Биография программы коротка, но изобилует драматическими моментами. Первая версия FreeHand была разработана фирмой Aldus на заре машинной графики — в 1988 году. В области компьютерного дизайна фирма Aldus хорошо известна своими программными продуктами и новаторскими решениями. Достаточно сказать, что ей принадлежит авторство на спецификацию формата TIFF, а самая популярная программа в области настольных издательских систем изначально называлась Aldus Page Maker.
Профессионализм инженеров фирмы проявился и в области векторной графики. Хотя файл программы FreeHand 1 занимал миниатюрный по современным меркам объем (всего лишь пол-мегабайта дискового пространства), это была полноценная графическая программа, получившая признание профессионалов. Программа начала свою карьеру с плавного поступательного развития, когда с разной скоростью росли номера версий, изобразительные возможности, стоимость и потребляемые вычислительные ресурсы. Эволюция закончилась в самом начале 90-х годов на следующих рубежах: версия 4, необходимый объем дискового пространства 3,5 мегабайта, объем оперативной памяти 8 мегабайт и полная поддержка языка PostScript Level 1.